Als Ben sich mit Grace verlobt, macht er sie damit zum glücklichsten Menschen. Obwohl Ben depressiv ist, ist sich Grace sicher, ihre Liebe genügt, um ihn da heraus zu holen. Bis zu dem Tag, an dem er sich umbringt und Grace damit aus dem Leben katapultiert. Nach einer langen Phase der Trauer nimmt sie Bens Fahrtenbuch und wagt, den mit ihm geplanten Segeltörn durch die Karibik eins zu eins umzusetzen. Doch alleine segelt es sich schwerer als gedacht und so tritt der Skipper Keane mit seinen ganz eigenen Problemen in ihr Leben. Eine heilende Reise durch das karibische Meer beginnt und lässt beide am Ende eine neue Liebe erfahren.